2025-10-31 19:34:02

氯铬酸吡啶盐(PCC)

氯铬酸吡啶盐(PCC)性质、用途与生产工艺

概述

氯铬酸吡啶，分子式C5H4N·HCrO3Cl，简称PCC，即Pyridinium chlorochromate的缩写，中文别名沙瑞特(Sarrett)试剂。PCC首先是E.J.Corey 于1975 年进行开发性研究之后发现的一种新的选择性氧化剂。主要用于醇类氧化成醛/酮，碳水化合物中局部经基选择性氧化， 硼烷、肟（脱肟反应）氧化成羧基化合物，烯基叔醇直接氧化成不饱和醛；还可以使烯醇直接氧化成酯或内酯等等。

化学性质

PCC 与其它常用的含铬氧化剂如jons试剂、Colljn试剂等比较，它具有氧化能力较强，选择性好，氧化过程中底物分子的烯键不受影响等特点，而且操作简便。另外，由子P CC 的酸性较弱，因此那些对酸不稳定的基团在氧化时仍可得以保存。

应用

氯铬酸吡啶盐，常用缩写NBS，是一种温和的氧化剂，橙黄色晶体。用来把醇有限度地氧化为醛，使用PCC的缺点为反应时间太过冗长和PCC具有毒性。该试剂本身呈弱酸性，所以常跟缓冲剂比如乙酸钠配合使用。

制备

通常用三氧化铬与盐酸反应生成氯铬酸，随后于0 ℃加入吡啶即得到桔黄色稳定的氯铬酸吡啶固体：

具体反应步骤：在搅拌下将三氧化铬（100克，1摩尔）迅速地加到6 N 的盐酸（184 毫升，1.1摩尔中，经5分钟后，待均匀的溶液被冷却到0℃ 时，将吡啶（79.1克，1摩尔）在10多分钟内小心地加入。溶液重新冷却到0℃，得桔黄色固体， 把固体收集到烧结玻璃漏斗上过滤，真空干燥1 小时，收率250.5克，54% 。

用途

高效氧化剂。

可应用于大规模的氧化反应过程,特别是它在室温、中性的条件下可将羟基氧化为醛基,反应条件温和,是一种值得推广应用的氧化剂.我们在合成内酯类天然产物的过程中,需将内酯醇氧化为内酯醛,但内酯环在强烈条件下易被破坏,因而选用PCC在适宜条件下进行此类氧化反应。

用途

氧化剂，选择性的氧化酒精。在D-葡萄糖合成非饱和内酯的格鲁布斯催化闭环分解中，用于氧化烯丙基亚甲基基团 。

用途

PCC是有效的醇类氧化剂；烯丙基、苄基亚甲基氧化剂；芳基取代烯烃的氧化裂解剂；在D-葡萄糖合成非饱和内酯的格鲁布斯催化闭环分解中，用于氧化烯丙基亚甲基；在温和条件下，针对醇类，稳定的、多功能选择性氧化剂。

氯铬酸吡啶盐(PCC)

上下游产品信息

上游原料

下游产品

四氢吡喃-4-甲醛

4-(4-吗啉基甲基)噻唑-2-胺

2(4-(三氟甲基)苯基)-1,3-噻唑-4-甲醛

叔丁基4-(4-甲酸基-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-甲酸酯

4-(5-醛基吡啶-2-基)哌嗪-1-甲酸叔丁基酯

2,5-二溴吡啶-3-甲醛

3-(2,6-二氯苯基)-5-甲基异恶唑-4-甲醛

1-叔丁氧羰基哌啶-4-甲醛

1,3-二甲基-1H-吡唑-5-甲醛

4-甲基-2-[4-(三氟甲基)苯基]-1,3-噻唑-5-甲醛

N-BOC-L-脯氨醛

1-叔丁基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-醛

环丙甲醛

4,5-二氢-5-甲基-6-[4-(4-氧代-1(4H)-吡啶基)苯基]-1,2,4-三嗪-3(2H)-酮

2-苯基-1,3-噻唑-4-甲醛

2,4-DIPHENYL-1,3-THIAZOLE-5-CARBALDEHYDE

2-(4-甲基哌嗪-1-基)-6-三氟甲基嘧啶-4-甲醛

3-(4-硝基苯)-丙醛

5-氯-3-醛基-1H-吲唑

4-(5-醛基-4-甲基-1,3-噻吩-2-基)哌啶-1-甲酸叔丁基酯

1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-醛

3-(2-甲氧基-苯基)-丙醛

1-苯基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-醛